Orahovica se u povijesti prvi puta spominje u ispravi kralja Andrije II iz 1228. godine kojom se odreduju mede izmedu posjeda porodice Teten iz Ozyaga (Osuvak) i posjeda plemenite porodice orahovicke iz Orahovice. U ispravi se navodi da su posjedi povezani veoma dobrim tvrdim cestama. U srednjovjekovnim pismenim izvorima Orahovica se spominje i to kao grad (oppidum), posjed (possesio) i podrucje (territorium).
Grad Orahovica sredinom XIV. stoljeca spominje se kao kraljevski posjed. Kralj Ludovik 1357., u zamjenu za grad Zrin , daje Orahovicu Nikoli Kontu i sinu njegova brata Jakobu Leukusu (Totu). Nakon te zamjene Orahovica postaje mocan zidani grad uz zemljišni posjed koji se ubrzano razvija.
Slava staroga grada Orahovice, zapravo utvrdenoga grada Ružice trajala je više nego sam grad, te i Marija Terezija spominje važnost grada i u XIII. stoljecu, za provale Tatara, 1241.
Poslije 1420. godine Orahovicu dobiva u nasljedstvo mocna hrvatska plemicka porodica Gorjanski iz Gorjana. Kao gospodar Orahovice isticao se Nikola II. Ova porodica je znatno unaprijedila i osnažila gospodarski i kulturni život u Orahovici, kada je dogradeno nekoliko tvrdavskih objekata. Nakon smrti posljednjeg muškog nasljadnika u porodici Gorjanskih, u posjed Orahovice ulazi oko 1470. Lovro Ilocki. Poslije smrti Lovre Ilockog, 1522. grad Orahovica dolazi u posjed Ladislava Morea de Cula koji je bio posljednji gospodar Orahovice prije dolaska Turaka u ove krajeve. U lipnju 1543. godine grad, posjed i teritorij Orahovice su zauzeli Turci. Njihova vlast trajala je 144 godine, do 1687.
Orahovica je, prema zapisima turskog putopisca Elvije Celebije, bogat sandžakat s 15 zaima (dobara) i 100 timara. Carski has (porezi) i druge obveze iznosile su 700.000 akca, a Orahovica je istovremeno sandžak-begovoj vojsci mogla dati 5.000 odabranih momaka.
Poslije oslobadanja od Turaka Orahovica s cijelim orahovickim posjedomm postaje 1704. godine vlasništvom Carske komore.Orahovica je nakon toga promijenila nekoliko vlasnika, a 1733. godine grofovi Pejacevicevi Orahovicu prodaju pridošlom bogatašu iz Makedonije Demetru Mihalovicu, cija je porodica orahovicki posjed zadržala sve do kraja XIX. stoljeca. Posljednji ugledni clan ove loze Antun Mihalovic bio je hrvatski ban u razdoblju od 1917 do 1918.
Povijest Orahovice kao zemljišnog posjeda najuže je povezana s gradom Ružicom. Danas od srednjovjekovne gradine Ružica postoje samo razvaline koje su evidentirane kao spomenik nulte kategorije. Grad se nalazi na jednom od obranaka Papuka, na nadmorskoj visini od 337 metara, južno od Orahovice.
Povijesni izvori o prošlosti Orahovice podudaraju se s prošlošcu grada Ružice. 1357. godine spominje se kao kraljevski posjed . Grad Ružica je najveci i najbolje ocuvani srednjovjekovni grad u sjevernoj Hrvatskoj. Danas se poduzimaju zaštitne mjere za ocuvanje i oživljavanje ovog spomenika hrvatske povijesne baštine.
U ranom srednjem vijeku 1334. godine na orahovickom podrucju postojala je župa sa sjedištem u Orahovici. Nakon oslobodenja Slavonije od Turaka župa u Orahovici se spominje u kanonskoj vizitaciji zagrebackog kanonika i opata Juraja Dumbovica 1730. Duhovnu pastvu u orahovickom kraju vodili su franjevci u Našicama.
Do 1756. postojala je u Orahovici drvena crkva Sv. Križa. Današnja crkva Našašca Sv. Križa u Orahovici sagradena je 1756. i zauzima dominantno mjesto u središtu Orahovice.
Duhovna jurisdikcija franjevaca iz Našica prestaje 1754. kda je obnovljena župa u Orahovici. Pod orahovicku župu pripalo je pet mjesta: Orahovica, Zdenci, Fericanci, Bokšic i Šaptinovci. Svecanu posvjetu crkve Našašca Sv. Križa u Orahovici obavio je 1800. zagrebacki biskup Maksimilijan Vrhovac.
Nakon izgradnje župne crkve Našašca Sv. Križa u Orahovici sagradene su podrucne-filijalne crkve i to: u Zdencima crkva Sv. Mihćla 1835. , na groblju u Orahovici kapelica Sv. Roka 1852., u Dolcima crkva Sv. Martina 1884. godine i u Novoj Jošavi crkva Sv. Terezije 1937.